På 50-tallet jobbet mafiabossene Lucky Luciano og Meyer Lansky på spreng for å skape et økonomisk imperium som kunne måle seg med forbryterkartellene fra den amerikanske forbudstiden. Planen gikk som smurt: Turistene strømmet til for å gamble, høre på mambo og sjekke ut byens rikholdige utvalg av burlesque-klubber og bordeller. Men i kulissene var Fidel Castro i ferde med å samle motstandere mot det han så som kapitalisme på sitt mest korrupte.