När ensamheten kryper sig på vandrar Liis genom staden och besöker källarbarer och konstnärskaféer. Hon saknar sin kille Madis som flyttade ifrån Estlands kyla och mörker för ett annat liv i Filippinerna. Han ville ha henne med, men hon valde att stanna kvar hemma i Tallinn. Nu vet hon inte riktigt varför, men Madis går inte längre att få tag på.
Liis arbetar som hyttstäderska på Sverigefärjan och gör korsord för dagstidningen. Men mest av allt försöker hon att inte tänka på Madis. Barndomsvännen Lisanne, som har man och barn och bor i en nybyggd lägenhet i förorten, vill att hon ska ge kärleken en ny chans på Tinder. Men hur ska det gå till när alla andra är lika upptagna av sina egna kärlekssorger?

Kustobservationer är en nutida flanörroman som utspelar sig i Tallinn och på Östersjöns Sverigebåtar.